Esta veterana Hermandad se funda en el Siglo XIII ; y en concreto el 20 de Junio de 1280, según consta en el Acta de sus primeras Reglas, donde se autoriza a que "...en presencia del Protocolo de la Congregación, Juan de Luna, de la ermita de Nuestra Señora de las Veredas, los hermanos ... funden la hermandad de la Santa-Veracruz, reinando en Castilla don Alfonso X el Sabio, siendo Arzobispo de Sevilla, Fray Raimundo de Lorena, sucesor de don Felipe, primer arzobispo de ella e infante de Castilla ..."

Aunque se afirma en el libro de Reglas de esta Hermandad, que su fundación data del 20 de Junio de 1280, no puede tomarse como fidedigna de manera plena, ya que todas las Hermandades de la Vera Cruz se fundan a imitación de la primera de este título, la de Toledo, así como de sus coetáneas, las de Valladolid y Sevilla,que lo hacen en el siglo XV, siendo esta última de 1448. 

En Cambio, tenemos un dato registrado en los escritos del que fuera Archivero del Arzobispado, D. Antonio Hernández Parrales, donde se da cuenta de la existencia de un grupo de devotos de la Santa Cruz,que rinden culto a la misma, en la Ciudad de Utrera, en torno al 1280.

De lo que no cabe la menor duda fue la aprobación de sus primeras Reglas, en 11 de Enero de 1546, habiendo estado radicada en la Ermita de Nuestra Señora de las Veredas, extramuros de la Ciudad, perteneciente a Santiago, existiendo el dato concreto de la defunción de los dos tercios de sus hermanos, debido a la epidemia de peste destada en 1648. 

La historia dice que la hermandad y los ermitaños coexistieron unidos en esta ermita desde el 1431, año en que éstos últimos la dejan, siendo reemplazados por los Padres Conventuales de la Orden de San Francisco. La Hermandad y esta nueva comunidad de Padres viviría en comunidad, en lo referente a cultos, desde el año 1440 hasta 1560.
 
En cabildo celebrado el día 15  de Noviembre de este último año citado, al que asistió la Comunidad de los Padres Franciscanos, la Hermandad consta que se despide de ellos por motivo de su traslado a su nueva capilla, concluida el 24 de Junio de ese mismo año, acordándose mantener en vigor el convenio de unión entre las dos comunidades. 


En 12 de Marzo de 1589, se le agregan a esta Hermandad de la Santa Vera-Cruz por ser la más antigua de todas; las Hermandades de la Santa Columna, San Sebastián y Purísima Concepción ante el escribano público Juan Bautista. Una fusión donde fue testigo el previsor Jerónimo Rodríguez, siendo Arzobispo don Rodrigo de Castro Osorio. 
 

 Pocos años más tarde, el 27 de Marzo de 1605, se entrevistaron Luis Ramos, administrador de la cofradía de la Vera Cruz y Gaspar Ximénez, de la Cofradía del Señor San Diego de Alcalá, sita en San Francisco, con el fin de que se unieran y agregaran dichas corporaciones como recoge esta reseña bibliográfica del acuerdo:

[...] a la cofradía de la Santa Veracruz a de ser obligada de hazer decir y cantar las fiestas e misas y remembranzas que la dcha. cofradía de Sr.San Diego es obligada a decir por las personas q. las an dotado y dexado rentas pa. Ellas y asimismo a de ser obligada la dcha. Cofradía de la Santa Veracruz de hazer, decir e cantar en cada un año la fiesta de Sr.San Diego en su dia en su propio dia que es a doze días del mes de noviembre de cada un año con su sermón y solemnidad según como lo tienen de


En 1663, se aprueban nuevas reglas, entregandose al convento de San Francisco "el Viejo",cien reales de vellón,por ostentar su Hermano Mayor el privilegio de portar la llave del monumento del Jueves y Viérnes Santo, pasando a llevarla despúes de alguna que otra discrepancia, la Vírgen Titular, Nuestra Señora de la Soledad (Hoy Nuestra Señora de los Dolores).


Más de medio siglo después, en 1728 es agregada la Hermandad también a la Archicofradía del Santísimo Crucifijo de San Marcelo de Roma, según gracia concedida en bula bajo el pontificado de Clemente XII, gozando así la hermandad de todos los indultos y privilegios que corresponden a dicha Archicofradía.

En 1752, se funda una confraternidad con la Hermandad de Nuestra Señora de la Alegría, celebrando una función solemne el día 15 de Agosto de cada año ,que aún hoy en día se mantiene. 

A pesar de los pocos datos concluyentes sobre esta corporación, esta Hermandad que se componía de una imágen mariana y de un excelente crucificado (-talla anónima-del siglo XVI atribuido a escuela flamenca) denominado "Santo Cristo de los Afligídos" y que se encuentra en la actualidad en la Sala de Juntas de Nuestra Hermandad, tuvieron que tener una gran devoción y fuerte arraigo en la ciudad, como se recogen en varios exvotos de fieles y documentos gráficos, conservados a día de hoy en el archivo de nuestra Hermandad. 

Durante estos años nuestra Hermandad procesionaba en la tarde del Jueves Santo, además de celebrar las fiestas de la Cruz en Mayo,y de Pentecostés. El caudal anual que mantenía la corporación nazarena por aquella época era de 900 reales de vellón, siendo una de las corporaciones más ricas del siglo XVIII, ya que en aquellos tiempos fue una Hermandad regida en su mayoria por terratenientes y comerciantes.

El 27 de Enero de 1753, se aprueban nuevas reglas,donde se modifica como hecho mas llamativo que pasan a llamarse a los Hermanos de Luz, Hermanos de Privilegio,en número de 84. Despúes les seguían los Hermanos de Azote y Sangre; y el resto de los penitentes, llamados desde entonces, Hermanos de Devoción.



Con fecha de 31 de Enero de 1895 se une a la Hermandad de la Vera Cruz y la Columna, la Hermandad del Santo Entierro de Cristo, otorgando sus derechos en favor de aquella y abandonando así, al crucificado que poseían por entonces como titular, en la Parroquia de Santiago,en calidad de Depósito (Actual Cristo de la Buena Muerte de la Hermandad de los Gitanos de Utrera).

Esta Hermandad tenía provisionalmente sus imágenes en la Parroquia de Santiago y Convento de la Concepción, hasta que le fue cedida la capilla del Rosario en la Iglesia de Santo Domingo, antiguo convento de San Bartolomé. 

De aquí pasó a la antigua Iglesia de la Santísima Trinidad en 1890, donde residió hasta el año 1913 que se trasladó a la Iglesia de San Francisco "el Nuevo", antiguo convento de San José y residencia de los Padres Jesuitas hasta 1797 cuando fue cedida a los Padre Franciscanos,desde donde reside nuestra Hermandad hasta la actualidad.


En 1917 se acordaron nuevas Reglas que fueron aprobadas en 21 de Septiembre de dicho año, por previsor Ldo. Barrera, siendo Arzobispo de Sevilla el Ilmo. Sr. Almaraz y donde se acuerda la introducción del Viernes Santo en la salida Procesional, mientrás que en el año 1956 sale por primera vez el Santo Entierro en Sábado Santo atendiendo a las nuevas normas diocesanas.


Esta hermandad, a través de su larga historia, casi siempre ha sido gremial, estando regida por comerciantes; aunque, también en la antigüedad la componían personajes de la alta burguesía de nuestra ciudad.

A través de su dilatada trayectoria y espigada historia; la hermandad ha residido en diversas sedes como fueron: el Antiguo Real Convento de Ntra. Sra. de las Veredas (actual Cementerio Municipal), Capilla del Rosario, año 1.894, Antigua Capilla de la Trinidad, Capilla de Ntra. Sra. de los Dolores (actual Convento de las Hermanas de la Cruz) en el año 1.560, año donde se constituye por primera vez la hermandad de Ntra. Sra. de la Soledad y Santo Entierro.